เรื่องราวของทั้งคู่เริ่มต้นที่ปี 2005 เมื่อยังเป็นนักเรียนมัธยม ในโรงเรียนต่างจังหวัดแห่งหนึ่ง

ฮวังอูยอน (รับบทโดย คิมยองกวัง) เป็นเด็กไม่สนใจเรียน มักมีคดีความผิดต่อยตี จนถูกครูทำโทษเป็นประจำ ชีวิตเขาเริ่มเปลี่ยนไปเมื่อ ฮวานซึงฮี (รับบทโดย พัคโบยอง) นักเรียนใหม่ย้ายมาจากเมืองจอนจู เป็นเด็กเรียนเก่ง ตัวเล็กๆสวยน่ารักน่าเอ็นดู  แต่พฤติกรรมเธอก็เฮี้ยวก๋ากั่นเอาเรื่องอยู่ คือ ชอบโดดเรียนไปหาต๊อกบกกีเผ็ดๆแซ่บๆกิน เธอเป็นสาวดุ ถ้าถูกตอแยกวนใจ เธอชอบวาดรูป จึงฝันอยากเป็นนักออกแบบที่มีแบรนด์เป็นของตัวเอง

ความสัมพันธ์ที่ดีของทั้งคู่จึงเริ่มต้นจากความเป็นคอเดียวกัน คือชอบหนีเรียน ครั้งแรกของการชวนอูยอน ซึงฮีใช้ภาษาแสลงท้องถิ่น ที่แปลได้สองความหมาย คือ โดดเรียน กับ มีเพศสัมพันธ์กันอย่างรวดเร็ว และแน่นอนว่าอูยอนหนุ่มในวัยหมกมุ่น ย่อมมีใจโอนเอียงเข้าข้างตัวเอง หวังให้เป็นความหมายหลังดีกว่า ถึงขั้นซื้อถุงยางรอ 555 ซึงฮีจึงต้องฟาดป้าบๆเข้าให้ แต่ก็ขำเอ็นดูอูยอนในความจริงใจ นำมาซึ่งการกระเซ้าแหย่อูยอนในเรื่องนี้บ่อยๆ จนมีคำขวัญให้อูยอนว่า ‘ซินเดอเรลลาเที่ยงคืน อูยอนห้าทุ่ม’ มันคืออะไร ไปหาคำตอบดูกัน